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              多肽定制合成中肽鍵形成的基本原理

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              多肽定制合成中肽鍵形成的基本原理

              發布日期:2019-05-05 作者:吉爾生化(上海)有限公司 點擊:

              多肽定制合成中肽鍵形成的基本原理

              多肽定制合成

              一個肽鍵的形成(生成一個二肽),從表面上看是一個簡單的化學過程,它指兩個氨基酸組分通過肽鍵(酰胺鍵)連接,同時脫去水.

              在溫和反應條件下,肽鍵的形成是通過活化一個氨基酸(A)的羧基部分,第二個氨基酸(B)則親核進攻活化的羧基部分而形成二肽(A-B).如果羧基組分(A)的氨基未保護,肽鍵的形成則不可控制,可能開有成線性肽和環肽等副產物,與目標化合物A-B混在一起。所以,在多肽合成過程中,對不參與肽鍵形成的所有官能團必須以暫時可逆的方式加以保護。

              因此,多肽合成-即每一個肽鍵的形成,包括三個步聚。

              第一步,需要制備部分保護的氨基酸,氨基酸的兩性離子結構不再存在;

              第二步,為形成肽鍵的兩步反應,N-保護氨基酸的羧基必須先活化為活性中間體,隨后形成肽鍵。這一耦合反應既可作為一步反應進行,也可作為兩個連續的反應進行。

              第三步,對保護基進行選擇性脫除或全脫除。盡管全部脫除要等到肽鏈全部組裝完成后才能進行,但為了繼??? 續肽合成,選擇性脫除保護基也是必需的。

              由于10個氨基酸(Ser、Thr、Tyr、Asp、Glu、Lys、Arg、His、Sec和Cys)含有需要選擇性保護的側鏈官能團,使肽合成變得更加復雜。因為對選擇性的要求不同,所以必須區分臨時性和半永久性保護基。臨時性保護基用于下一步要反應氨基酸的氨基或羧基官能團的暫時保護,在不干擾已經形成的肽鍵或氨基酸側鏈的半永久性保護基才脫除,有時也在合成過程中脫除。

              在理想狀態下,羧基組分的活化和隨后的肽鍵形成(耦合反應)應為快速反應,沒有消旋或副產物形成,并應用等摩爾反應物以獲得高產率。但遺憾的是,還沒有一種能滿足這些要求的化學耦合方法相比,適用于實際合成的方法很少。

              在肽合成過程中,參與多種反應的官能團常常與一個手性中心相連(甘氨酸是唯一的例外),存在發生的消旋的潛在危險。

              多肽合成循環的最后一步,保護基要全部脫除。除了在二肽的合成中需要全脫保護以外,選擇性脫除保護基對于肽鏈延長具有非常重要的意義。合成策略要深思熟慮地規劃,依戰略選擇,可以選擇性脫除Nα-氨基保護基或羧基保護基?!皯鹇浴币辉~這里是指單個氨基酸的縮合反應順序。一般來說,在逐步合成和片段縮合之間 是有區別的。在溶液中進行肽合成(也指“常規合成”),對困難序列,多數情況下,用肽鏈逐步延長法只能合成較短的片段。要合成更長的肽時,目標分子必須分割成合適的片段,并確定在片段縮合過程中,它們能使能C端差向異構化程度最小。在單個片段逐步組裝完成后,再連接產生目標化合物。肽合成戰術包括選擇最恰當的保護基組合和最佳的片段偶聯方法。

              最初的固相多肽合成(SPPS)只是肽和蛋白質逐步合成法的一種變化,其概念是將增長的肽鏈連接到一個不溶性的聚合物載體上,由Robert Bruce Merrifield在1963年首次報道。今天,為紀念他1984年獲得諾貝爾獎而稱之為Merrifield。在聚合物載體上,也可以進行片段縮合反應.

              本文網址:http://www.altofcenter.com/news/411.html

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